Terpene

Terpene sind flüchtige Kohlenwasserstoffe und bilden die größte Gruppe organischer Verbindungen in Pflanzen. Sie bestimmen den charakteristischen Geruch und Geschmack einer Cannabispflanze und sind daher die wichtigste Komponente in ätherischen Ölen. Für Cannabis sind mittlerweile über 200 Terpene beschrieben.

Dementsprechend groß ist die Vielfalt an unterschiedlichen Aromen aber auch an verschiedenen pharmakologischen Wirkungsmöglichkeiten. Die individuelle Zusammensetzung der Terpene, auch Terpen-Profil genannt, trägt zum charakteristischen Chemotyp der jeweiligen Cannabissorte bei.

Camphen – Terpen und seine Wirkung

Camphen ist ein Terpen, das zur Gruppe der sogenannten bicyclischen Monoterpene gehört. Es ist ein geringer Bestandteil vieler ätherischer Öle wie Kampferöl, Citronellaöl und Ingweröl. Camphen hat einen Tannennadel- und Kräutergeschmack. Bei Raumtemperatur verdunstet es leicht und es hat einen stechenden Geruch.

Einsatz von Camphen
Camphen wird bei der Herstellung von Parfüms und als Lebensmittelzusatzstoff zum Aromatisieren verwendet (1). ​
Mitte des 19. Jahrhunderts wurde seine Verwendung als Brennstoff für Lampen aufgrund seiner Explosivität und damit Gefährlichkeit, eingeschränkt (1).​
Camphen kann ein potenzieller Biomarker für den Verzehr von Lebensmitteln sein, die dieses enthalten. Das heißt, dass man durch den Nachweis von Camphen belegen könnte, dass man ein Lebensmittel zu sich genommen hat, in dem Camphen enthalten ist (aufzufinden in Stuhl und Speichel).

Wo kommt Terpen Camphen vor?
Diese Pflanzen enthalten Camphen (1):​

Therapeutische Eigenschaften von Camphen
Da Camphen nur in geringen Konzentrationen in Pflanzen vorkommt, wird es kaum erforscht. Die folgenden Eigenschaften wurden jedoch in einer Reihe von Studien beobachtet (2):​

Linalool – Terpen und seine Wirkung

Linalool ist ein Terpen, das in über 200 Pflanzenarten vorkommt, insbesondere in Zimt, Koriander, Lavendel und in Zitrusfrüchten. Linalool hat einen erfrischenden, blumigen und holzigen Duft, der etwa dem Lavendelöl seinen unverwechselbaren Geruch verleiht. Linalool wird als ein azyklisches Monoterpenoid bezeichnet. Der Begriff Linalool bezieht sich tatsächlich auf die Mischung der beiden sog. Isomere D-Linalool und L-Linalool, die Substanz ist damit chemisch gesehen ein Racemat (so wie übrigens viele Humanarzneimittel auch).Sind die Isomere einmal getrennt, so riechen beide etwas unterschiedlich. Die D-Form eher holzig-floral und lavendelartig, die L-Form eher süßlich-floral, krautig, zitrusartig, fruchtig.

Einsatz von Linalool
Linalool besitzt insektizide Eigenschaften und ist heute Bestandteil (3) vieler ätherischer Öle, Kosmetik-Produkte und Reinigungsmittel. ​
Der Substanz werden beruhigende Eigenschaften zugeschrieben. Linalool besitzt zudem auch angstlösende Eigenschaften.​ Trotz der hohen Zahl an Linalool-haltigen Produkten übertrifft die natürliche Produktion die industrielle weiterhin um ein Vielfaches.​ Aufgrund seiner vielfältigen Einsatzmöglichkeiten liegt der weltweite Verbrauch von Linalool bei über 1.000 t pro Jahr

Wo kommt Terpen Linalool vor?
Diese Pflanzen enthalten Linalool (3):​

Therapeutische Eigenschaften von Linalool
Zu den potenziellen therapeutischen Wirkungen von Linalool (3) gehört u. a., dass die Substanz folgendermaßen wirken kann

α-Humulen – Terpen und seine Wirkung

α-Humulen, auch bekannt als α-Caryophyllen, ist ein Terpen, das häufig in Hopfen vorkommt (4)​ α-Humulen gehört zur Gruppe der monocyclischen Sesquiterpene (4)​
α-Humulen ist im ätherischen Öl des Hopfens, auch bekannt als echter Hopfen, enthalten, weiterhin in Cannabis, Salbei und Ginseng (4).

Einsatz von α-Humulen
α-Humulen ist ein Baustein vieler ätherischer Öle und kann in seiner Konzentration so angepasst werden, dass eine gewünschte Wirkung erzielt wird.​
Darüber hinaus ist α-Humulen aufgrund seiner insektiziden Wirkung eine wertvolle Verbindung für die Insektizidforschung und -produktion.(5)

Wo kommt Terpen α-Humulen vor?
Zu den Pflanzen, die reich an α-Humulen sind, gehören (6):​

Therapeutische Eigenschaften von α-Humulen
α-Humulen wurde aufgrund seiner folgenden Eigenschaften erforscht (4,6). Es ist

β-Caryophyllen – Terpen und seine Wirkung

Caryophyllen ist ein Sesquiterpen und hat einen würzigen und holzigen Geruch. Es kommt in ätherischen Ölen, Pfeffer, Gewürznelken, Kümmel, Zimt, Oregano, Basilikum und Rosmarin vor. Das Terpen wirkt entzündungshemmend und zeigt keinerlei berauschende Wirkung, daher könnte es interessant für die Herstellung neuer Arzneistoffe sein.

Einsatz von β-Caryophyllen
Aufgrund seiner Verfügbarkeit in der Nahrung, seines großen natürlichen Vorkommens und seiner vielfältigen therapeutischen Vorteile (7) wurde β-Caryophyllen verwendet als ​
– Lebensmittelzusatzstoff​
– Lebensmittel-Konservierungsmittel​
– Geschmacksverstärker​
– Nahrungsergänzungsmittel

Wo kommt Terpen β-Caryophyllen vor?
β-Caryophyllen kommt in verschiedenen Pflanzen und Gewürzen vor (7,8) und trägt zu deren Geruch bei, z. B. in :​

Therapeutische Eigenschaften von β-Caryophyllen
Untersuchungen haben gezeigt, dass β-Caryophyllen (8)

β-Pinen – Terpen und seine Wirkung

β-Pinen ist ein Terpen, das in den ätherischen Ölen vieler Pflanzen vorkommt.​ Es gehört zur Gruppe der Monoterpene.​ β-Pinen ist ein Isomer von α-Pinen, und die beiden können chemisch ineinander umgewandelt werden (9)​ β-Pinen ist ein wesentlicher Bestandteil in Blattölen aus Mexiko und Ägypten (10).

Einsatz von β-Pinen
β-Pinen gilt als wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung (9) von​ gekühlten Milchprodukten​
– Menthol​
– anderen Terpenen​
– Süßigkeiten ​
– Backwaren
Wo kommt Terpen β-Pinen vor?
Das β-Pinen-Molekül sorgt für den unverwechselbaren Geruch von Basilikum, Dill, Fenchel und Koriander und kommt auch in Fichtennadeln vor, woher das Terpen auch seinen Namen hat.​
β-Pinen kommt u.a. in den folgenden Pflanzen vor (10)

Therapeutische Eigenschaften von β-Pinen
β-Pinen hat nachweislich u.a. die folgenden Wirkungen (10)

α-Pinen – Terpen und seine Wirkung

α-Pinen ist ein Terpen, das unter anderem in Nadelbäumen vorkommt. ​α-Pinen gehört zur Terpenklasse der Monoterpene. ​Wacholderöl ist ein Beispiel für ein ätherisches Öl, das reich an α-Pinen ist. ​α-Pinen hat einen frischen Kiefern- und Holzduft (11)​

Einsatz von α-Pinen
α-Pinen ist weit verbreitet und dient als Baustein nicht nur bei der Herstellung von Duft- und Geschmacksstoffen, sondern auch bei der Synthese von Insektiziden und Herbiziden. Unter anderem wird das Terpen häufig in ätherischen Ölmischungen sowie in Reinigungsmitteln, Raumdüften, und Parfümen aufgrund seines angenehmen Duftes verwendet

Wo kommt Terpen  α-Pinen vor?
Zu den Pflanzen, die reich an α-Pinen sind (11), gehören:​

Therapeutische Eigenschaften von α-Pinen
α-Pinen wurde aufgrund seiner folgenden Eigenschaften ausgiebig erforscht (11). So wirkt es etwa u.a.

β-Myrcen – Terpen und seine Wirkung

β-Myrcen ist ein reichlich vorhandenes Terpen, das als Hauptbestandteil in vielen Pflanzenarten vorkommt. β-Myrcen wird als Monoterpen eingestuft. β-Myrcen kommt natürlich in über 200 Pflanzenarten weltweit vor. ​β-Myrcen ist ein Hauptbestandteil vieler ätherischer Öle. Die höchsten Gehalte an β-Myrcen in Pflanzen hat man in Hopfen gefunden: In 1 kg Trockenmasse befanden sich 10 g β-Myrcen (12)

Einsatz von β-Myrcen
β-Myrcen hat mehrere industrielle Verwendungen (12). Dazu gehören:​
– Bierbrauen ​
– Lebensmittelzusatzstoff in der Lebensmittelproduktion​
– Herstellung von Seifen und Waschmitteln​
– Herstellung von Parfüms​
– Herstellung von Duft- und Aromastoffen (z.B. Menthol, Linalool)

Wo kommt Terpen β-Myrcen vor?
β-Myrcen kommt z.B. in den folgenden Pflanzen vor (12)

Therapeutische Eigenschaften von β-Myrcen
β-Myrcen werden unter anderem die folgenden Eigenschaften zugeschrieben (12)

D-Limonen – Terpen und seine Wirkung

D-Limonen ist ein Terpen, das reichlich in Zitrusfrüchten vorkommt. D-Limonen gehört zu einer bestimmten Kategorie von Terpenen, den Monoterpenen. D-Limonen hat den charakteristischen Geruch von Zitronen. D-Limonen gilt als das D-Isomer von Limonen, das auch als L-Limonen vorkommen kann.

Einsatz von D-Limonen
Limonen kann auf verschiedene Weise verwendet werden, so etwa​
– als Nahrungsergänzungsmittel
– als Duftstoff für kosmetische Produkte
– als Aromastoff

Wo kommt Terpen D-Limonen vor?
Das flüchtige Monoterpen Limonen kommt in großen Mengen in den Schalen von Zitrusfrüchten vor wie z.B.(13)

Therapeutische Eigenschaften von D-Limonen
D-Limonen hat ein breites Spektrum an positiven Wirkungen(13) In zehlreichen Tiermodellen und in Untersuchungen mit menschlichen und tierischen Zellinien zeigte es unter anderem die nachfolgenden Wirkungen:

Fazit

Über 100 Terpene wurden in Cannabis gefunden, wie z.B. Myrcen, das am häufigsten vorkommende Terpen, sowie Limonen, bekannt für seinen zitrusartigen Geruch, und Linalool, das einen blumigen Geruch verbreitet. Die Kombination verschiedener Terpene sorgt für die einzigartigen Aromen der verschiedenen medizinischen Cannabis-Sorten.(14)
Kombiniert mit den Cannabinoiden entfalten Terpene synergetische Effekte und Wechselwirkungen, über die seit einigen Jahrzehnten spekuliert wird. Diese Phytocannabinoid-Terpen-Synergie, die gemeinhin als „Entourage-Effekt“ bezeichnet werden, könnte die Funktionalität der medizinischen Eigenschaften von Cannabis und möglicherweise auch seine Wirksamkeit erhöhen.(15)

Referenzen
1.The Metabolomics Innovation Centre (TMIC). Showing Compound Camphene (FDB009065. FoodB [Internet]. Available from: https://foodb.ca/compounds/FDB009065

2.Gonçalves ECD, Baldasso GM, Bicca MA, Paes RS, Capasso R, Dutra RC. Terpenoids, Cannabimimetic Ligands, beyond the Cannabis Plant. Molecules. 2020 Mar 29;25(7):1567.

3. An Q, Ren JN, Li X, Fan G, Qu SS, Song Y, et al. Recent updates on bioactive properties of linalool. Food Funct. 2021 Nov 1;12(21):10370–89.

4. Hartsel JA, Eades J, Hickory B, Makriyannis A. Chapter 53 – Cannabis sativa and Hemp. In: Gupta RC, editor. Nutraceuticals [Internet]. Boston: Academic Press; 2016 [cited 2022 Nov 25]. p. 735–54. Available from: https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B978012802147700053X

5. da Silva RCS, Milet-Pinheiro P, Bezerra da Silva PC, da Silva AG, da Silva MV, Navarro DM do AF, et al. (E)-Caryophyllene and α-Humulene: Aedes aegypti Oviposition Deterrents Elucidated by Gas Chromatography-Electrophysiological Assay of Commiphora leptophloeos Leaf Oil. PLoS ONE. 2015 Dec 9;10(12):e0144586.

6. Helmig D, Ortega J, Duhl T, Tanner D, Guenther A, Harley P, et al. Sesquiterpene emissions from pine trees–identifications, emission rates and flux estimates for the contiguous United States. Environ Sci Technol. 2007 Mar 1;41(5):1545–53.

7. Hashiesh HM, Meeran MFN, Sharma C, Sadek B, Kaabi JA, Ojha SK. Therapeutic Potential of β- Caryophyllene: A Dietary Cannabinoid in Diabetes and Associated Complications. Nutrients. 2020 Sep 28;12(10):2963.

8. Hashiesh HM, Sharma C, Goyal SN, Sadek B, Jha NK, Kaabi JA, et al. A focused review on CB2 receptor-selective pharmacological properties and therapeutic potential of β-caryophyllene, a dietary cannabinoid. Biomed Pharmacother. 2021 Aug 1;140:111639. ​

9. Salehi B, Upadhyay S, Erdogan Orhan I, Kumar Jugran A, L.D. Jayaweera S, A. Dias D, et al. Therapeutic Potential of α- and β-Pinene: A Miracle Gift of Nature. Biomolecules. 2019 Nov 14;9(11):738. ​ ​

10. Van HT, Thang TD, Luu TN, Doan VD. An overview of the chemical composition and biological activities of essential oils from Alpinia genus (Zingiberaceae). RSC Adv. 11(60):37767–83. ​

11. Allenspach M, Steuer C. α-Pinene: A never-ending story. Phytochemistry. 2021 Oct 1;190:112857. RSC Adv. 11(60):37767–83. ​

12. Surendran S, Qassadi F, Surendran G, Lilley D, Heinrich M. Myrcene—What Are the Potential Health Benefits of This Flavouring and Aroma Agent? Front Nutr. 2021 Jul 19;8:699666. ​ ​

13. Anandakumar P, Kamaraj S, Vanitha MK. D limonene: A multifunctional compound with potent therapeutic effects. J Food Biochem . 2021 Jan;45(1):e13566. ​ ​

14. Sommano SR, Chittasupho C, Ruksiriwanich W, Jantrawut P. The Cannabis Terpenes. Molecules [Internet]. 2020 Dec 8 [cited 2021 Apr 26];25(24). Available from: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7763918/

15. Ferber SG, Namdar D, Hen-Shoval D, Eger G, Koltai H, Shoval G, et al. The “Entourage Effect”: Terpenes Coupled with Cannabinoids for the Treatment of Mood Disorders and Anxiety Disorders. Curr Neuropharmacol. 2020 Feb;18(2):87–96.